Er war einer der Schüler, die Robin Williams in Peter Weirs Welterfolg "Der Club der toten Dichter" mit Poesie und Witz zu selbstbewussten jungen Männern erzog. Er spielte den sensiblen Teenager und Liebhaber mit ständigem Zweifel an seiner Rolle, aber auch jugendlichem Überschwang und Leichtsinn, und setzte dabei mit seinem eher groben runden Gesicht einen schönen Kontrast zu seiner einfühlsamen Art. Robert Sean Leonard, der 1986 im Film debütierte, gehörte zu den die Jazz-Musik liebenden jungen Widerständlern gegen die Nazis in "Swing Kids" und spielte in Kenneth Branaghs "Viel Lärm um Nichts" den Liebhaber der schönen Kate Beckinsale, der glauben muss, seine Braut wäre eine andere als die vermeintlich totgeglaubte Geliebte. Leonard war einer der Söhne von Susan Sarandon und Sam Shepard in dem wenig bekannten Familiendrama "Safe Passage" und der Gefängniswärter, der von der Lebensgeschichte des Mörders (James Woods) in "Killer" fasziniert ist.