Aufmüpfig und aufgeweckt, aufmerksam und aufgeregt, mit Experimentierlust und sexueller Neugier, spielte Leelee Sobieski abseits der üblichen Teenie-Filme der späten 90er-Jahre junge Frauen, die auf der Suche nach Herausforderungen sind. Die schöne Brünette mit dem rundlichen Gesicht und den intelligenten Augen war entsprechend häufig als Tochter in Aufbruch, Zwiespalt und Gefahr zu sehen: In "Deep Impact" muss sie sich in der Katastrophensituation eines bevorstehenden Meteoriteneinschlags zwischen der Familie und dem Freund entscheiden. In James Ivorys Familienchronik "Zeit der Jugend" verkörpert sie die Tochter von Kris Kristofferson und Barbara Hershey und entdeckt in Paris und North Carolina die Möglichkeiten, aus der exzentrischen Idealfamilie auszubrechen. In "Aus dem Dschungel in den Dschungel" (ihr Kinodebüt mit vierzehn Jahren) hat sie als Tim Allens Tochter zeitweise keine Chance gegen einen kleinen Indianer, den der Vater mit in die Großstadt gebracht hat. Als Außenseiterin in der Schule setzt sie in "Ungeküsst" mutig eine Brille auf und hilft Klassenkameradin Drew Barrymore in den Club der intelligentesten Schüler zu kommen. Ihren Durchbruch erzielte Sobieski in dem TV-Zweiteiler "Jeanne d'Arc", in dem sie als Bauerntochter von Jacqueline Bisset in ihrem religiösen Sendungsbewusstsein die Johanna von Orléans ähnlich kampforientiert und entschieden wie Milla Jovovich in Luc Bessons Kinoversion spielte, ohne dabei in Riot-Girl-Attitüden zu verfallen, vielmehr eine "Kernseifenfrische" (Ponkie, "Abendzeitung") einbrachte. In Stanley Kubricks letztem Film "Eyes Wide Shut" ist sie als Tochter des Kostümverleihers eine der erotischen Versuchungen, die die lange Nacht für Tom Cruise bereit hält: Überschminkt und nur mit Slip und BH bekleidet, vergnügt sie sich dort mit zwei Japanern und wird später Cruise vom Vater angeboten. 1982 geboren, begann Leelee, die fließend Französisch spricht, ihre Karriere in TV-Serien und TV-Movies. Ihre ersten Kinohauptrollen spielte Sobieski 2001: An der Seite von Paul Walker und Steve Zahn wird sie in John Dahls Road-Movie-Thriller "Joyride - Spritztour" Opfer der Verfolgungsattacken eines unbekannten Truckers. In "Das Glashaus" kämpft sie im verglasten Designerhaus ihrer Vormundschaftseltern (Diane Lane und Stellan Skarsgard) mit dem kleinen Bruder ums Überleben, weil die Erwachsenen ans Millionen-Dollar-Erbe wollen. Die sportliche Sobieski liebt Töpfern, Malerei, Flamenco, Kampfsport, Schwimmen, Reiten und Badminton.