Einer der großen Hollywood-Produzenten, wurde Irwin Winkler im Lauf seiner Karriere für seine Filme mit zwölf Oscars ausgezeichnet und erhielt 45 Oscar-Nominierungen. 25 Jahre nach seiner ersten Produktion setzte sich Winkler erstmals in den Regiestuhl und inszeniert seither regelmäßig selbst. Er ist der einzige Produzent, der mit drei Filmen in der vom American Film Institute empfohlenen Liste der "100 besten Filme aller Zeiten" vertreten ist. Winkler setzt weniger auf großes Budget, sondern finanziert persönliche Stoffe, in denen sich Menschen wiedererkennen sollen, engagierte Filme von renommierten Autoren wie Martin Scorsese und Genrefilme. Seine größten kommerziellen Erfolge konnte Winkler mit der von John G. Avildsen und Sylvester Stallone inszenierten fünfteiligen Boxersaga um "Rocky" (1976; Oscar als Bester Film) feiern.

Winklers eigene Regiearbeiten kreisen um Menschen in Krisensituationen, die sich auf dem Weg zur Selbsterkenntnis befinden und davon träumen, ein Leben nach dem eigenen Herzen zu führen. Dabei geraten sie auf die Schwarze Liste in Hollywood (Robert De Niro in "Schuldig bei Verdacht") oder können sich nicht von ihrem kriminellen Umfeld lösen (De Niro in "Night and the City", Winklers Remake von Jules Dassins "Die Ratte von Soho"). In "Das Netz" werden die Daten von Computerexpertin Sandra Bullock gelöscht, sie verliert ihre Existenz. Val Kilmer dagegen gewinnt dank Mira Sorvino in "Auf den ersten Blick" sein Augenlicht wieder und droht darüber sein Ich zu verlieren. Kevin Kline als krebskranker Architekt reißt symbolisch für sein verpfuschtes Leben sein baufälliges Holzhaus nieder, baut vor seinem Tod an der gleichen Stelle ein neues Haus und gewinnt wieder Kontakt zu seinem Teenie-Sohn ("Das Haus am Meer"). Eine vollständige Biografie hingegen würdigt Winkler mit dem Leben des Komponisten Cole Porter ("Night and Day", "True Love"), den Kevin Kline verkörpert und dessen Beziehung zu seiner Frau (Ashley Judd) im Mittelpunkt von "De-lovely" (2004) steht, der als Hommage an die Big-Band- und Swing-Ära mit Auftritten heutiger Künstler wie Natalie Cole, Sheryl Crow, Diana Krall, Elvis Costello und Alanis Morissette aufwartet.

Winkler wurde 1931 in New York City geboren und produzierte als ersten eigenen Film 1967 "Zoff für zwei", ein Musikfilm mit Krimihandlung um Elvis Presley. Neun Oscar-Nominierungen gab es für Sydney Pollacks Depressions-Tanz-Drama "Nur Pferden gibt man den Gnadenschuss" (1969), das Winkler berühmt machte. Charles Bronson als Profikiller in "Kalter Hauch", Robert De Niro als Boxer Jake La Motta in "Raging Bull - Wie ein wilder Stier" (Oscar-Nominierung als Bester Film, die Astronauten-Crew um Ed Harris in "Der Stoff, aus dem die Helden sind" (Oscar-Nominierung als Bester Film), Robert De Niro als Mafioso in "Good Fellas" (Oscar-Nominierung als Bester Film) und Kevin Spacey als Kleinstadtjournalist in "Schiffsmeldungen" lieferten für Winkler bleibende Leistungen der Filmgeschichte.

Winkler erhielt in Frankreich den Orden Commandeur des Arts et Lettres, das British Film Institute ehrte ihn 1989 mit einer Retrospektive, auf dem Chicago Film Festival wurde er für sein Lebenswerk ausgezeichnet.

2000 wurde Winklers Name auf dem Walk of Fame am Hollywood Boulevard mit einem Stern verewigt, der sich exakt vor dem Veranstaltungszentrum Hollywood & Highland befindet, in dessen Kodak Theatre seit 2002 die Oscar-Verleihungen stattfinden.