Seine Kunst, typisch amerikanische Phänomene wie Vorstädte, Soap Operas, das Kind im Manne, den Präsidenten als Privatmann und ein Pferd als Symbol nationaler Größe auf unterhaltsame, reizvolle und aufregende Weise plausibel zu gestalten, machen Regisseur, Drehbuchautor und Produzent Gary Ross zu einem so vielseitigen wie Projekte sorgfältig aussuchenden Filmemacher. Die Drehbücher zu "Big" und "Dave" und die Regiearbeiten "Pleasantville" und "Seabiscuit" waren sämtlich für Oscars nominiert.

Gary Ross schrieb in der Schule Kurzgeschichten und Theaterstücke, studierte an der University of Pennsylvania Theaterregie und gab als Aushilfslehrer Kurse in Film und Sozialgeschichte. In seinen wilden politischen Jahren wurde er am Capitol Hill in Washington verhaftet. Seine lokalen und nationalen politischen Engagements (Reden für Präsident Bill Clinton, Delegierter des nationalen Konvents der Demokraten) flossen in "Dave" und "Seabiscuit" ein. Aus der Idee einer Realsatire über einen Jungen, der in Gestalt eines Erwachsenen die Welt aus der Perspektive des "Innocent Eye" erfährt, erwuchs das Drehbuch zu Penny Marshalls Komödie "Big", das dem begnadeten Autor mit seiner Kollegin Anne Spielberg und Hauptdarsteller Tom Hanks Nominierungen für den Oscar einbrachte. Später wurde aus "Big" ein Broadway-Musical. In dem Komödienhit "Dave" tauscht Kevin Kline in einer Doppelrolle die Identität als Präsidenten-Imitator mit der des tatsächlichen Präsidenten und nimmt die Politik zeitweise in die eigenen, vom gesunden Menschenverstand bestimmten Hände und sogar die ihn als einzige erkennende Präsidentengattin (Sigourney Weaver) für sich ein. Wieder war Ross' Drehbuch für den Oscar nominiert und erhielt den Writers' Guild Paul Selvin Award.

1998 setzte Ross im Regiedebüt sein Drehbuch für "Pleasantville" um. In der von Steven Soderbergh produzierten Satire auf die Medienwelt werden Tobey Maguire und Reese Witherspoon aus der farbigen Jetztzeit in die Schwarz-Weiß-Welt der TV-Serie "Pleasantville" der 50er-Jahre versetzt und verändern die Zeitschleife der TV-Helden nachhaltig. Die einzigartigen Special Effects der Farbveränderungen und -wechsel schrieben Filmgeschichte. Ross gründete aufgrund des Erfolgs seine für Universal tätige Produktionsgesellschaft Larger Than Life.

Ross' größter Erfolg wurde "Seabiscuit", die authentische Geschichte des in den 30er-Jahren zu nationaler Berühmtheit aufgestiegenen Rennpferds Seabiscuit, das durch drei Männer - Besitzer, Trainer, Jockey - die an die Fähigkeiten des kleinen krummbeinigen, trägen, gefräßigen und depressiven Pferdes glaubten, eine unglaubliche Karriere machte und auf dem Höhepunkt des Ruhms Autogramme mit dem Hufeisen gab. Ein Überraschungserfolg im Sommer 2003, wurde "Seabiscuit" für sieben Oscars (u.a. Film und Ross' Drehbuch) nominiert, konnte aber im Jahr des Triumphs von "Lord of the Rings" keinen der Awards einfahren.

Ross ist in ziviler und karitativer Arbeit tätig und schuf als Präsident der Bibliothek von Los Angeles ein Programm für junge Leute, um sie von der Straße fernzuhalten.