Der Regisseur, Produzent und Drehbuchautor wurde mehrfach für seine Arbeit für das amerikanische Fernsehen ausgezeichnet. Unter anderem erhielt er eine Emmy-Nominierung für seine Autorenarbeit an "America: A Tribute to Heroes". In seiner Arbeit befasst sich Leaf vor allem mit der Popkultur und realisierte so Projekte über Musikgruppen wie The Beach Boys und die Bee Gees.